Negli anni successivi al Concorso Chopin di Varsavia del 1955, avvenimento che lo vede per la prima volta alla ribalta della scena mondiale, Vladimir Ashkenazy ha costruito una carriera straordinaria, non solo come uno dei pianisti più famosi e venerati del nostro tempo, ma come un artista la cui vita creativa comprende una vasta gamma di attività e che continua ad offrire ispirazione per gli amanti della musica in tutto il mondo. L’esecuzione costituisce la maggior parte delle sue attività negli ultimi venti anni; Direttore Principale e Consulente Artistico per la Sydney Symphony dal gennaio 2009, collabora con essa per una serie di interessanti progetti tra cui festival di composizione, importanti sedute di registrazioni discografiche e tournée internazionali. In precedenza ha ricoperto incarichi in qualità di Direttore Principale della Czech Philharmonic Orchestra e Direttore Musicale della Nhk Symphony Orchestra di Tokio. Parallelamente a questi incarichi, Ashkenazy continua la sua lunga relazione con la Philharmonia Orchestra di cui è stato nominato Direttore Emerito nel 2000. Oltre alle sue performance con l’orchestra a Londra e in Gran Bretagna ogni stagione, si esibisce con loro in tutto il mondo e sviluppa progetti di riferimento come Prokof’ev e Šostakovič al tempo di Stalin nel 2003 e Rachmaninoff Revisited nel 2002 che sarà ripreso a Parigi nell'ottobre 2010. Ashkenazy detiene anche le mansioni di Direttore Musicale della European Union Youth Orchestra, con la quale è in tour ogni anno, e Direttore Onorario dell’Iceland Symphony Orchestra. Mantiene forti legami con una serie di altre importanti orchestre con cui ha costruito relazioni speciali nel corso degli anni, tra cui la Cleveland Orchestra (già Direttore Ospite Principale), San Francisco Symphony e la Deutsches Symphonie Orchester Berlin (Direttore Principale e Direttore Musicale 1988-1996), oltre ad apparizioni come ospite con molte altre orchestre fra le più importanti di tutto il mondo, tra cui i Berliner Philharmoniker, coi quali è ritornato a dirigere nelle ultime stagioni. Sebbene la direzione occupi una parte significativa del suo tempo, Ashkenazy mantiene la sua devozione al pianoforte, per la maggior parte in studio di registrazione, dove continua a costruire un suo catalogo di registrazione straordinariamente completo, con dischi che lo hanno portato nel 1999 a vincere il Grammy Award con i Preludi e Fughe di Šostakovič, il Concerto per pianoforte n. 3 di Rautavaara (un lavoro che ha personalmente commissionato), il Clavicembalo ben temperato di Bach, le trascrizioni di Rachmaninoff e le Variazioni Diabelli di Beethoven. Una registrazione di opere francesi per duo pianistico con Vovka Ashkenazy fu registrato nell'agosto 2009 con gan successo di pubblico, e il duo darà concerti in Europa e Asia la prossima stagione.
L’agosto 2009 lo vede protagonista della pubblicazione di un disco in duo con pianoforte Vovka Ashkenazy, con opere francesi. Al di là della sua frenetica e appagante attività musicale, Ashkenazy continua ad essere coinvolto in alcuni progetti di Tv affascinanti, spesso ispirato dal suo desiderio di garantire che la musica continui ad avere spazio nei media e che raggiunga un pubblico il più ampio possibile. Molti ricorderanno i suoi programmi con il regista Christopher Nupen, tra cui Musica dopo Mao, girato a Shanghai nel 1979, e lo straordinario Ashkenazy a Mosca, che, nel 1989, ha segnato il ritorno al suo paese natale dopo aver lasciato l’Urss nel 1960. Più recentemente ha partecipato alla realizzazione di programmi educativi con Nhk Tv tra cui Superteachers nel 1999 lavorando con i bambini delle scuole di Londra, e in un documentario del 2003/04 basato sul suo Prokof’ev e Šostakovič al tempo di Stalin.
È stato ospite delle Settimane Musicali di Stresa in veste di pianista nel 1971, 1981, 1984 e 1987; come direttore nel 1985, 1989, 1991, 1994, 1997 e 1999.